於 2018 年 12 月 21 日週五晚上時間六點，根據 Calvin Klein 官方所發的簡短新聞稿表示， Raf Simons 已辭去 Calvin Klein 首席創意總監一職，雖外媒皆以不意外來形容，但這所謂的「好聚好散」激起了時尚界許多疑問，離合約結束還有 9 個月時間，Raf Simons 的提前離職引起了大家好奇，這樁婚姻問題究竟出在哪？以及Calvin Klein 在沒有了 Raf Simons 後，下一步會是什麼？
美國時裝協會 CFDA 也相當期望 Raf Simons 能為 CK 和美國時尚帶來新的氣象，2016 年，前所未有的，他同時拿下了最佳男裝以及女裝設計師兩個獎項，隔年，Raf Simons 再度拿下年度女裝設計師大獎。
在過去兩年，Raf Simons 探討了美國流行文化的黑暗面，與 Andy Warhol 基金會合作，將主題環繞設計師本身有興趣的牛仔、拉拉隊、美國恐怖電影…等，若說時尚是反應現代，在現任美國總統川普和加州大火的影響下，Raf Simons 便是讓模特兒穿著如世界末日場景般的服裝現身，打破了長久世人對 Calvin Klein 極簡摩登性感的印象，有觀察家告訴《WWD》，「Raf Simons 的設計是沒有性別之分的，一切都是中立，」當美國人在不安，Raf Simons 則透過 Calvin Klein 給予保護安撫。
當然，大家都說「系列就是不賣啊」，但為何不賣？28 個月的付出，有哪些地方被認為是問題？
零售業在 CK 是個難題，PVH 集團主席兼執行長 Emanuel Chirico 在十一月的電話會議中自己承認了這點，並且在財務報告時相當直率地表明，Raf Simons 所重新設想的 Calvin Klein 起不了作用，並對 205W39NYC 難以回收的投資及 Calvin Klein Jeans 並沒有如往常般熱銷感到失望，然而，這聯姻的失敗突顯了 Calvin Klein 主要是以批發（wholesale）取向的公司，而對奢侈品公司和成功的設計師品牌來說，零售業（retail）的控管則是首要業務。
美國服裝經銷商龍頭 G-III 集團執行長 Morris Goldfarb 告訴《WWD》：「Emanuel Chirico 是會計師出生，他不是在時尚界長大，金融界才是，有關數據資料他比大多數的人都懂，但時尚，或許，那不是他擅長的，可能 Raf Simons 與他一開始就不合。」（ps. 倒是 Calvin Klein 兩位高層 — 總裁 Michelle Kessler Sanders 和執行長 Steve Shiffman（如下） — 他們支持聘請 Raf 的，是否 Raf 離去會對兩位造成影響外界也還在觀察。）
時尚產業對明星設計師有著光環效應的形容，觀察家們質疑，是否 Raf Simons 可以帶動 Calvin Klein 的業績？
在 90 年代中期的巔峰，Calvin Klien 系列銷售額曾來到 6,000 萬美元，但往事只能追憶，品牌一直想重回往日風光，致使，市場分析有人認為，若 Calvin Klein 覺得只靠 Raf Simons 一人就能扭轉乾坤，未免太過天线.
外界認為，Raf Simons 改變的太多太快，許多關鍵的高層職位沒了，他帶來了自己舊的工作團隊，且沒與 CK 品牌其他員工多做聯繫，致使雙方合作從起初就出現了問題。
從 Raf Simons 的角度來看，他對 Calvin Klein 基本設施及如何去支撐一個系列的知識缺乏感到挫折，
Morris Goldfarb 點出了關鍵原因，「我不覺得 Raf Simons 離職很嚴重，Dior 也活下來了，比起 Calvin Klein，他在 Dior 的位子更重要，他幾乎就代表 Dior，這點毋庸置疑，我認為 Dior 所有的一切都讓他感動，但 Calvin Klein，大家就不這麼肯定了，他並未接觸品牌全部的產品。」
「可過去 20 年，Calvin Klein 就是由牛仔褲、內衣、香水、墨鏡…等系列所驅使的大眾行銷，
撇開品牌核心 Calvin Klein Collection 不管是從未有的狀況（也是極大的挑戰），前 Calvin Klein Collection 首席營銷長 Kim Vernon 認為，「Raf Simons 在他自己的設計觀點中走得太遠，把品牌的理念遠遠拋在後頭。」系列想法上太抑鬱、廣告變得難以辨識，縱使 205W39NYC 大受好評，卻無法轉化成實際的業績，可上述的牛仔褲、內衣、香水、墨鏡..等在過去兩年仍是穩固的收益，她結論道：「沒有商業性質的藝術不適用在上市公司。」
這答案是可以的，「這點毫無疑問，他們會繼續積極投入行銷方面的業務，他們這點一直都有在做，且比 Raf Simons 做的還多。」
這也引來了後續的問題，在經過 Raf Simons 這個昂貴的實驗後，集團會想另請新的明星設計師嗎？
美國知名百貨 Neiman Marcus 的副總暨時尚總監 Ken Downing 告訴《WWD》，「Raf Simons 是很棒的設計師，Calvin Klein 也是很棒的美國品牌，雙方能夠合作是非常令人驕傲的時刻，很可惜，Raf Simons 的振興方案難以在品牌實現，可就像任何關係一樣，若無法開花結果，那就長痛不如短痛，」
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