北京时间5月6日，2019马德里大师赛展开男单首轮的争夺，在一场塞尔维亚男单内战中，杰勒6-4/6-4淘汰同胞、前不久刚打紧蒙特卡洛大师赛决赛的拉约维奇，晋级第二轮将战复出的7号种子德尔波特罗。
首盘前两局，双方各自保发，第三局，杰勒在拉约维奇的发球局展开拉锯战，双方平分10次，杰勒在第四个破发点上成功破发。杰勒将这个破发优势保持到了盘末，以6-4赢下首盘。
第二盘，双方在前两局互保之后互破一局，战成2-2，之后互保发球局来到4-4。关键的第九局，杰勒再次取得破发，顺势保发后以6-4再下一盘，大比分2-0淘汰同胞晋级第二轮。
